Daugavpils ir Olgas Šestakovas pilsēta – te Olga ir dzimusi, par savu saukusi 13.vidusskolu, bet kopš 2011.gada septembra – arī Daugavpils Krievu vidusskolu-liceju, kurā jau ceturto gadu strādā par angļu valodas skolotāju.
Stāstot par ceļu uz nākotnes profesiju, Olga saka, ka sākumā studijām tika noskatīta Rīga, bet domas mainījās par labu